Pokud to někdo neví, tak wrestling je nesoutěžní profesionální zápasnický sport s předem domluvenými výsledky. Přepoklady k němu získal Jesse zřejmě v armádě. Prošel náročným výcvikem elitních jednotek amerického námořnictva, se kterými se dostal až do Vietnamu. Dodnes tvrdí, že si nikdo nic horšího a tvrdšího ani neumí představit. Odtud si asi také přinesl prokletí, které ukončilo jeho úspěšnou zápasnickou kariéru - plicní krevní sraženiny.
Na jeho zdraví se ovšem podepsalo i užívání anabolických steroidů z dob jeho zápasnické kariéry. Poškozené zdraví mu zabránilo, aby se dále věnoval intenzivně své fyzičce a musel si najít jiné pole působiště. Tím se stala politika, kde všechny své dosavadní zkušenosti zúročil.
Díky svým osobním zkušenostem se z něho stal bojovník proti užívání steroidů ve sportu, což mu vyneslo další voličské hlasy. A nejen to. Ventura dokázal efektivně využívat internetu jako média pro oslovení voličů, což výrazně snížilo náklady na volební kampaně a jak známo, na tyto ekonomické aspekty voliči slyší nejvíce.
V politice působil od roku 1990, kdy se stal starostou Brooklyn Parku v rodné Minesotě, později se stal i guvernérem. Jeho program oslovoval největší masu voličů, bylo to jednokomorové zákonodárství, práva homosexuálů a právo na potrat, reforma daní z nemovitostí,dokonce i používání marihuany k lékařským účelům. Politiku opustil v roce 2003.
Úspěšný a velmi tvrdý zápasník neunikl pozornosti showbyznysu, pracoval i jako bodyguard skupiny The Rolling Stones, známe jej z některých akčních filmů právě s Arnoldem Schwarzenegerem. Po skončení politické kariéry se do showbyznysu vrátil, věnoval se hlavně práci v televizi a své životní zkušenosti a vzpomínky zúročil ve vzpomínkové knize "Nemám čas krvácet", která se stala bestselerem. Opravdu pozoruhodný muž, pro něhož nic není nemožné.