Před několika lety se Jesse stal spoluvlastníkem obchodu Austin Speed a v listopadu 2012 začal kanál Discovery vysílat pořad Jesse James: Outlaw Garage. Tato show je zaměřená nejen na obnovu klasických aut ze 40., 50. a začátku 60.let 20.st., ale zároveň i na splynutí muže a stroje ve speciálním obchodě.
Jesse produkoval řadu pořadů, v nichž zároveň i účinkoval. V roce 2009 se objevil a byl výkonným producentem ve známé TV sérii Jesse James is a Dead Man v koprodukci s Jesse’s PayUpSucker Productions. Jesse zde vystupuje v roli moderního odvážlivce, který je připraven v každé epizodě čelit smrtelné výzvě. Jesse zde neustále bojuje se stresem, přičemž divák si může vychutnat velikost každého jeho kaskadérského kousku.
Ten samý rok se Jesse objevil v soutěžním pořadu NBC Celebrity Apprentice a velice rychle se stal jedním z nejoblíbenějších soutěžících. Více jak 50% diváků hlasovalo pro Jesseho na webových stránkách tohoto pořadu a nakonec se Jesse umístil na třetím místě. Současně s růstem jeho popularity rostl i počet jeho fanoušků, protože miliony diváků mohly vidět, že Jesse je opravdový stoupenec tvrdé práce a vytrvalosti.
V roce 2000, se objevil v Motorcycle Mania, v průkopnickém speciálním pořadu kanálu Discovery, jež ukazoval každodenní život konstruktéra motorek. Překvapivě, tento pohled do života Jesseho se řadí mezi jednu z nejlepších show v historii vůbec a brzy následovaly další série II a III a vznikl tak nový žánr realitní show. Jesse brzy poté produkoval nový pořad s názvem Monster Garage, kde také účinkoval a který měl celkem 85 epizod a stal se mezinárodním TV hitem. Týden co týden nedočkaví fanoušci sledovali , jak Jesse splňuje nemožné. Od létajících aut po Mustangy sekající trávu. Jesse vytvářel šokující vozidla, čímž tuto show udržoval 6 let na vrcholu.
V zápětí Jesse založil svou vlastní produkční společnost Payupsucker Productions, aby mohl sdílet s diváky příběhy, které jim chce vyprávět. Ve svém prvním díle s názvem History of the Chopper se zaměřuje na hrdinné konstruktéry motorek a poprvé v historii průmyslu se zaměřil především na Afro-americké stavitele motorek, kteří byli vždy a to především většinou medií ignorováni. Jesse cestoval do Iráku, aby si udělal svůj vlastní obrázek o válce a svou zkušenost zdokumentoval v celovečerním filmu Iraq Confidential with Jesse James. Tato show ukazuje pomocí nestranného a nepolitického objektivu odvážné úsilí válečných mechaniků, kteří každý den riskují své životy. Oba příběhy šly na kanálu Discovery v roce 2006. Jesseho třetí celovečerní film šel nedávno na kanálu History a má název Jesse James : Blacksmith. Tento dvouhodinový dokument nás zavede do Izraele na podzim roku 2009, kde se Jesse učí u Uri Hofi, který je považován za jednoho z nejlepších kovářů světa.
Ale ještě dávno předtím než se Jesse stal TV hvězdou, tak založil West Coast Choppers. Začalo to jednoduše, a to tak, že Jesse dělal prostě to, co miloval: sestavoval motorky v mámině garáži. Jesse vybudoval svůj obchod z ničeho a jen svou tvrdou prací, pílí a horlivostí ho přeměnil ve fenomén, kterým je v dnešní době. Jeho logo je nyní známé po celém světě. A každý kousek jeho motorky či auta vyrobených na zakázku je ocejchováno typickou prací Jesseho.
Jesse se také účastní různých dobročinných aktivit. V roce 2009 založil vzdělávací nadaci Long Beach, jež podporuje umělecký program ve městech. Od svého založení nadace získala statisíce dolarů a zlepšila tak životy studentů a učitelů tím, že si ze získaných peněz mohli pořídit výukové prostředky a materiály k získávání nových dovedností.
Ve svém volném čase se Jesse věnuje své vášni a tou jsou off-roadové závody v poušti. Se svým týmem zkonstruoval trofejní náklaďák, ve kterém soutěží po boku legendárních závodníku. Jako nováček v namáhavých závodech Baja, se Jesse osvědčil jako úžasný soupeř a naposledy skončil v tomto závodě v první pětce.
A na co je Jesse James nejvíce pyšný? Na dvě věci – na své tři děti a na skutečnost, že mezi jeho fanoušky patří převážně dělníci. Jesse neustále věnuje pozornost svým fanouškům a uvědomuje si, že díky nim je značka West Coast Choppers tak silnou značkou. Jesse zůstává věrný svým kořenům….a ví, že si pořád může vydělat 25dolarů na hodinu jako zatraceně dobrý svářeč.
