V hudební branži se začal objevovat poměrně záhy, už v roce 1967, když začínal v ne zrovna dobrých hudebních klubech. Ty byli takové, řekněme smutné a ponuré. V už zmíněném roce vydal první písničku u nahrávací společnosti Impact Records, ale moc se to neujalo. Hudební fandové to přešli bez nějakého zájmu a to se rozumí, že Impact Records už s ním nechtěla dále nahrávat.
Po třech letech se to však změnilo a vydal svoje první album u společnosti Sussex Records a jmenovalo se Cold Fact. Ovšem ani tentokrát se nic závratného v kariéře Rodriguze nestalo, protože se jeho debut skoro vůbec neprodával, přesto Sussex Records hned po roce zafinancoval druhé album Coming from Reality. Byla to vlastně taková druhá šance pro tohoto umělce a zase nic. Sussex Records tak odstoupil od nahrávání třetí desky. Důvod byl prostý – žádný finanční zisk. Rodriguez tak začal znovu hrát v takových špeluňkách, kterým se říkalo vznešené hudební kluby, ale jelikož by se tím neuživil, tak si přivydělával jako pomocný stavební dělník, což je poměrně běžná praxe u rodilých Mexičanů, kteří přijedou Spojených států Amerických.
Kromě toho si ještě dokončoval vzdělání a v roce 1981 získal bakalářský titul z filozofie. Pořád to však byl klasický život, jaký žijí normální obyčejní lidé, protože jeho nahrávky se jednak stále neprodávaly a ani vlastně nikde moc nehrály. Jenom se dostaly do dalších různých zemí, kde potom i vystupoval, ale nebylo to nic zvláštního. Nyní se dostáváme už ke zmíněnému dokumentu, který vlastně změnil jeho kariéru, protože se stal známým a slavným.
Tento dokument vlastně zmapoval cestu jeho nahrávek po Jižní Africe, kde se v sedmdesátých a osmdesátých letech vládl režim rasové segregace neboli apartheidu. Jihoafričtí občané poslouchali jeho písničky a propukla zde i řekněme aféra, že Rodriguez zemřel, protože spáchal sebevraždu, ale nebyla to ovšem pravda. Písničky sice ovlivnili celou generaci Jihoafričanů, nicméně o tomto muzikantovi se nevědělo prakticky nic. Teprve ve dvacátých letech minulého století se o něm začaly šířit nějaké ty informace. Na základě tohoto dokumentu začal dělat velké koncerty po celé Jižní Africe, které měly obrovské úspěch, a dá se říct, že až v tomto věku a v této době se mu podařilo rozjet jeho kariéru.
