Nejkrásnější a nejvyhledávanější je uprostřed léta, kdy zde každoročně probíhá známý festival "Carnaval". Tehdy se město rozehraje až kýčovitě pestrými barvami a rozezvučí hlasitými tóny latinsko-amerických rytmů. Ožije tancem a smíchem a ulice se podobají divokým řekám, kterými místo vody proudí tisíce lidí v kostýmech, kteří tančí do úmoru a kupodivu stále neztrácejí energii. Zdá se, že město v té době ani nechodí spát, v noci žije nejintenzivněji.
Ostatně slavnosti a festivaly jsou zde poměrně častým jevem, karibská kultura je miluje a potrpí si na ně. Komu se podaří se sem dostat právě v tomto období, jistě nám dá za pravdu, že je to nejzajímavější a nejživější období roku. Na pozadí kulisy starobylého města je to jedinečný zážitek,
Santiago de Cuba je vlastně historickým rozhraním mezi minulostí a současností neboť se zde projevují vlivy nedaleké Jamajky a Haiti, které kulturu Kuby významně ovlivnily během douhé společné historie a zároveň se ve městě zrodily první myšlenky, ze kterých vzešla kubánská revoluce.
